Zespół został założony w 2001 roku w Skarżysku-Kamiennej przez muzyków, którzy już wcześniej grali razem.

Od 1995 roku pod nazwą HCKF (Hard Core'owe Kółko Filozoficzne),

a od roku 1997 zespół został przemianowany na Happy Sad Generation.

Nazwa happysad (pisana małą literą) uformowała się dopiero w 2002 roku,

kiedy to wybrane zostało także logo grupy i nagrane zostało pierwsze demo z materiałem,

który później znalazł się na płycie Wszystko jedno.

21 czerwca 2008 zespół podpisał kontrakt z wytwórnią Mystic Production na pierwszą w dorobku grupy koncertową płytę DVD.

Znalazł się na niej koncert, który został zarejestrowany podczas jesiennej trasy koncertowej "długa droga tour",

4 października, w krakowskim klubie Studio.

Koncertowe wydawnictwo happysad "na żywo w STUDIO" zyskało status złotej płyty już w dniu premiery, 24 listopada 2008

Jesienią 2011 roku zespół zagrał urodzinową trasę koncertową "Zadyszka Tour",

podczas której na scenie pojawiali się ciekawi goście i zaprzyjaźnione zespoły.

Ciekawostką było ułożenie setlisty - program koncertu został ułożony przekrojowo przez całą działalność zespołu i odgrywany był chronologicznie od pierwszego demo,

kolejno poprzez wszystkie płyty grupy.

Ponadto, 1 października, podczas otwierającego trasę koncertu w Skarżysku-Kamiennej miała miejsce reedycja pierwszego demo zespołu.

We wkładce demówki można przeczytać:

"Hej, trzymasz w ręku dokładną kopię płyty demo, którą nagraliśmy w Studiu Kaesemek w Końskich między 8 a 12 kwietnia 2002 roku.

Od tego ważnego dla nas momentu liczymy historię happysad (...)"